המנהג להתחפש בפורים השתרש בכל קהילות ישראל, עד כדי כך שרבנים רבים ובראשם הרמ"א התירו אפילו לגברים להתחפש לנשים ולהיפך. בניגוד לפסוק מפורש בתורה. "לא יהיה כלי גבר על אישה ולא ילבש גבר שמלת אישה" (דברים כ"ב ה'). הגדיל זקני הב"ח לפסוק שהמנהג להתחפש בפורים פשה כל כך עד שאין למחות בידם אם התחפשו גבר לאישה ולהיפך ובלבד שלא יהיה חשש לפריצות חלילה, מוטב שיהיו שוגגים ולא מזידים (יו"ד קפ"ב).
המדרש מקשה: אסתר מן התורה מנין? - שנאמר (דברים ל"א) "ואנכי הסתר אסתיר פני ביום ההוא". מכאן רמז להסתרת פנים ביום אסתר. עד שנעשה נס לישראל שנאמר (אסתר ט' א') "ונהפוך הוא אשר ישלטו היהודים המה בשונאיהם".
הרבה טעמים למנהג זה. הנפוץ ביותר הוא משום שמחה. מסיבה זו נוהגים חברים של החתן להתחפש ביום חתונתו. יש המביאים טעם לדבר שלא יהא הבדל בין עשיר לעני. שלא יהא ניכר שוע בפני דל. בשעה שאנשים מחופשים ניתן לקיים מצוות צדקה כהלכתה. איש אינו יודע למי הוא נותן. והמקבל אינו יודע ממי הוא מקבל. כך אתה מונע מהנזקק לחוש בושה. צדקה במיטבה היא מתן בסתר. והתחפושת מסתירה. כך מקיימים את מצוות חג הפורים, מתנות לאביונים – הענקת מתנות לאביונים. שתי מתנות לשני אביונים. זו מצוות היום.
אני קורא למתחפשים להתחפש תחפושת בעלת מסר חינוכי. דמות חיובית אליה מבקש המתחפש להידמות. לדוגמא; רב גדול בתורה או גיבור מלחמה העשוי ללא חת או אפילו לגוי טוב תומך ישראל. כל המצוות כל השנה באו לחנך אותנו להבחין בין טוב לרע. מי שיש בו יראת שמים ירצה להתחפש למרדכי היהודי. אישיות חיובית איננה מסוגלת לשחק את המן הרשע. בפורים, מצווה לשמוח ולהתבסם עד דלא ידע בין ארור המן וברוך מרדכי. עד שלא יכיר בין טוב ורע. בתפוצות, כל השנה, אסרו רבנים להתחפש לגוי מחשש להתבוללות. בפורים התירו.
בעל ספר ה"מאור ושמש" כתב: אור החכמה מופיע בפורים יותר מאשר בשבת קודש. מטרת החג להוכיח שאפשר לקדש את החומר. אפשר להפוך גוי ליהודי. שנאמר "ומלאה הארץ דעה את ה' כמים לים מכסים". לכן סבר שבדווקא מלכתחילה יש להתחפש לנוכרי ובכך לחזק אמונתנו שלעתיד לבוא עתידים בני כל האומות לאחוז בכנף איש יהודי. לעומת זאת, היו רבנים גדולים בפזורה, שמחו בתוקף נגד אלה שהתחפשו לנוכרים. הם ראו בכך נטייה מסוכנת מגבירה את ההתבוללות. הם היו אומרים: מי שיש בקרבו יראת שמיים, בוודאי שיבחר להתחפש למרדכי היהודי ולא לאיזה גוי.
הכותב הוא הרב אפרים זלמנוביץ, הרב הראשי מזכרת בתיה